A私も髪はそれなりに長いのですがヘアアレンジが苦手で夏でも一つに結ぶ程度だったんです。
で、最近「ヘアアレンジ、レッスン」を見つけて通いましたよ！
質問者さんのお住まいの都市にもあるかもしれません。お住まいの都市を入れて「ヘアアレンジレッスン」「レアアレンジ講座」で検索してみて下さい。

１時間、３４００円くらいで３回ほど通い、マンツーマンなんで自分がやってみたいヘアアレンジのやり方を自分で出来るように教えてもらいました。
編み込み、お団子、ヘアアイロンで巻き髪、ポンパドール、などなど一緒に「こんな髪型どうですか？」とか言われながら色々チャレンジ出来、コツを教えてもらいました。レッスンが終わっても忘れないうちにと毎日習ったヘアアレンジをやってみて色々やっているうちに自分の似合うのも自分で分かってきました。

そうですよねー。美容室だとお客様にアレンジ方法を教える事は仕事ではないので、ちゃんと教えてもらうのは無理なのかなぁ。
質問者さんのお住まいの所でもあればいいのですが、、、ちなみにここは札幌です。