Aロングの女の子で、ちょっと髪長めの男の子みたいな感じのものは経験があるので参考になればと思います。

ポニーテールを出来るくらいの長さなら、真上とそれより下の二ヶ所(三ヶ所でもいいです)でポニーテールを作ります。
どちらもいいくらいに逆毛を立てて(あんまりやり過ぎない)、それをアメピンなど目立たないものでセットしていきます。
逆毛を立てることによって、男の子がセットしたときのような髪型にすることもできますし、それが崩れないのでお勧めです。
あとは前髪をワックスで、芸能人とかの写真とか見ながらでもセットすると、ロングでもショートに見えます。

練習すると、除々に要領よくできるようになりますよ。