Aショートが似合う人は美人か、顔立ちが可愛い人です。
多分、あなたは顔も小さい方なのでは？
特に小顔ではないにしても、
デカ顔にショートはお世辞にも似合いませんからね。

ショートだから活発だとか、おしとやかなイメージではない、
という訳でもないと思いますよ。
昔ならそういうイメージもあったでしょうが、
今はキュートで可愛らしい女性という印象が強いです。
例えば釈由美子さんとか、石田ゆり子さんとか・・・。
若い子だと、南明奈ちゃんなんかも元気でキュートなイメージですよね。
レスリングの浜口京子さんあたりも、女の子らしく似合っています。
ちなみに伊調千春さん、彼女はボーイッシュなショートですが、
顔立ちは実はクールなのに可愛い系だと思います。

ショートが似合うには、大人っぽい顔でも可愛い顔でも、
とにかく顔立ちが魅力的であることが条件だと思います。
失礼な話ですが、顔立ちがイマイチの方はショートより
ロングヘアでカバーした方がいいだろうと思ってしまいます。
あなたが美人タイプなのかボーイッシュなタイプなのかはわかりませんが、
髪型でカバーする必要のない顔立ちなのではと思います。

自信をなくすなんて・・・逆に自信を持つべきだと思いますよ！