A現職、美容師です

まず技術の差ではありません。髪質やその日のスタイリングの有無やカットを施す際のデザイン構成によって使い分けます。
例を挙げますと…
髪質でクセが強く、濡らした時と乾いた時でシルエットが変わってしまうような方は乾いた状態でカットした方が再現性(スタイリングのしやすさetc)が良いです。
全体的にクセが少なく髪の形状の変化が少ないような方や大幅なデザインチェンジ(ミディアムからベリーショートetc)がある場合は濡らしてからカットした方が作業的にも楽なのでそうしています。