A似合ってる、んですよ。
その状態でカッコいいというわけでは無くても、似合っている、状態はあります。
いや、もちろん、それであなたがカッコよく見えるというのもあると思いますけど。

例えば丁髷とか、日本髪。たとえイケメンや美人でも似合う人に合わない人います。
暴れん坊将軍みたいにかっこよく似合う人もいます
でも完全に江戸時代から出てきた貧しい情けない農民だな、という似合い方もあるわけです。

カウボーイハットでもいいと思います。タフでワイルドなイケメンが、カウボーイのように荒馬の調教をしているシーンが映画に出てきたとします。これ以上ないくらいかっこよく似合ってるかもしれません。

でも、その相手役に、でっぷりと太った、あくどい牧場主がいたとします。
かれもカウボーイハットがものすごく似合います。が、カッコいい、というわけではありません。

葉加瀬太郎さんの髪型どうですか?
スペインとかラテン系のイケメンじゃなくても、あの髪型がすごく似合ってると思いませんか?

かっこよさと似合う似合わないはまた別の話だと思うので、似合っているのであればいいのではないですか?
貴方に一番映える上方なのかもしれないですしね。