Aそんなに難しく考えなくて良いですよ^^

まず「縮毛矯正＋カット」のメニューで注文しましょう。
縮毛矯正だけを頼むつもりでしたら「カットって必要なの？」と思うかもしれませんが、男性の場合、縮毛矯正だけをするとどうしても不自然な状態が続きますし、後のセットのことを考えるのもそうですが、毛先も傷んで跳ねてしまったりパサつきが目立つのでカットは必要です。

頼み方ですが、縮毛矯正の後にカットがあると思うので、カットは矯正後の髪を見ながら美容師と相談した方が良いですね。もみあげが横に跳ねるのも矯正によって治るかもしれませんので、刈る必要が無くなります。
もし治ってたとしても、もみあげだけ刈るというのは不自然なので、校則的に問題なければ「ツーブロック」を注文しましょう。基本は3mmなので３mmで頼んでください。