A男です。
就職してからは2-3年伸ばしては切りを繰り返しているのでショート→ロング、ロング→ショートのどちらもわかります。

まず、ショート→ロングの場合は髪を切る手間は減らせますが(前髪は邪魔に感じたら切る程度でいいし)、とにかく乾きにくいのが難点。
傷みやすい場合はケアしないと傷みが目立ちますが、傷みが目立ちにくいならトータルで楽です。
ケアと言っても特別なケアはトリートメントくらいですが。
風がある時や仕事の時は髪の長さが邪魔に感じることもありますが、その時は束ねればOK

ロング→ショートの場合は髪型を維持するには定期的に切る必要があり、コストと時間がかかります。
ある程度短い場合は寝ぐせも出やすく、基本的に外出前には鏡でチェックしないといけないのでそれも面倒です。
髪が軽いので髪が立ちやすい方はある程度の
長さがないと頭が大きくなります。
風がある日は束ねられる長さがないとうっとおしくてしょうがないです。


こんな感じかな？
私はドネーションのため春にはバッサリ切りますが、個人的には長い方が楽です。
恋しいけど…まぁ人の手に渡る物なのでしょうがない。