A最初に…ありがちな回答しか出来なくてすいません。まず、自分のなりたいスタイルをイメージして下さい。しかし美容室でオーダーすると再現の難しさに美容師さんもなかなかイメージ通りには出来ないと思います。
つまりイメージするスタイルと再現出来るスタイルがある事をご理解下さい。その他に似合うスタイルという言葉がありますがそれは見慣れたスタイルがほとんどです。初対面の人にダサいスタイルだなぁと思っても似合わないなぁとは思いませんよね？最終的に今の髪質でいかになりたいイメージに近づけられるかがポイントだと思います。よほど変なオーダーをしない限り似合わないスタイルもないと思うので自信を持って好みのオーダーを相談して挑戦あるのみ！短い毛は今はワックス等で抑えるのがいいかと思います。ホルモンバランスの変化で抜けてはえ変わってるだけなので伸びるのを待って下さい。ヘアスタイルがある程度気に入ったら洋服で全体のバランスを調節すれば頭が大きいのはぼかせると思います。細身に見える服はNGかと…
長い文の割に参考にならないと思いますが少しでも今の気持ちが和らいで下されば幸いです