A> 大きなシワがあるとスキンヘッドは似合わないですか？

んなこたーありません(笑)
いったん剃髪してしまえば、周りの目は青白い頭のほうに行きます。額のシワなんて気にされなくなるどころか、「そもそも、どこの位置までが額なの？」という認識になると思いますよ。

それに、これから剃髪に踏み切るのであれば、周りからどうこう言われるのではという心配をしていては始まりません。まず最初に「最後の一歩」を踏み出して剃髪してしまって、「これが逃げも隠れもしない、ありのままの俺だ！」という姿を青天白日のもとに晒しましょう。周りはその堂々たる態度を見て、貴男の剃髪姿に敬意を払うはずですよ。

P.S.
顔がずいぶん日焼けしていらっしゃるので、今から剃髪した場合、最初のうちは髪のあった部分と元から日に焼けていた部分との色差が目立ってしまうと思います。剃髪をひと夏ずっと維持できれば全体が綺麗な小麦色になるはずですが、もし気になるようであれば（かつ、お金に余裕があれば）日焼けサロンの活用も視野に入れてみてください。