A第一に「頭の形」。これは絶対だと思います。

白人・黒人のスキンヘッドも、似合う人はまず形がいいです。
黄色人種だって褐色人種だって、形が良ければ似合います。

「格好よくなるか」「かわいらしくなるか」は「顔」によりますよね。
一休さんというか、マルコメ君的な雰囲気の人も、
タコ坊主というか、ヤッさん的な雰囲気の人も、似合ってはいるので（笑）

「顔の形（輪郭）」は個人的な好みもあると思うのですが、
私の場合は、丸顔や角顔より、やや面長が似合うと思っています。
（頬の）下ぶくれ（顎の）しゃくれがなく、エラ（頬・顎骨）も張ってないといい。

昔、クラスメートにいた坊主がまさにドンピシャでした。あだ名は「米（コメ）」ｗ
丸顔で似合ってた坊主も他に２人いたけど…。かわいいって感じでしたね。