A私も2年前までハンサムショートでかなり短かったですが、今は胸上まで伸ばしました。

手順としてはまずボブまで伸ばすことを目標にしましょう。
どうしてもショートのうちは長さにばらつきがあるので、そのまま伸ばしていては段（レイヤー）ができてしまいます。
そのため、2か月に1回程度美容院へ行き、襟足だけカットをしてもらい徐々に厚さをそろえ、頭頂部の髪が顎ラインあたりまで伸びるのを待ちましょう。
そこから先はひたすらに伸ばすのみです。