A要はその方の雰囲気や服装に合っていれば全体的に見てオシャレと判断されるのではないでしょうか。
あとは女性の好みや個人的判断によっても何がオシャレであるか基準が変わりますね。
別に長髪でなく短髪でもオシャレな人はオシャレです。
私自身ですとホスト系やお兄系？のような髪型は不潔に見えてしまうので嫌いですね。
ただ短髪でも長髪でもカラーやパーマ、ワックスで色々いじっているのを見るとオシャレを楽しんでいるんだなとは思います。