A私も似たような経験をしたので、参考になるかわかりませんが経緯を書きます。

段がかなり入っているとのことなので、伸びてきても段は残ります。
マッシュボブになるにはまず髪全体の長さがある程度まで揃わないと厳しいです。
なので段がついたまま伸ばさざる負えなくなるのですが、段が残ったままショートを伸ばしていくとちょっと変というかあまりおすすめはできません。美容師さんと相談して結局段をゆるくするために全体をすいて段を目立たなくすることからはじめました。
それがある程度伸びたら、トップスにふんわりとした軽いパーマをかけました。
そうすると、髪が伸び揃うまでうざったい思いをしたり中途半端になることもなかったです。
マッシュボブ自体も軽くパーマをかけて、丸い印象を作っていくのでそのことも踏まえて色々工夫が要りました

まずはこうなりたいという写真を美容師さんにしっかり伝えて打ち合わせをして、こまめに美容室にかよえば
無理なく理想のマッシュになれると思いますよ。