A髪の色や量・年齢によっても変わってくると思います。
美容師の方が一番分かると思うので、聞いてみてはどうですか？
肩より少し長めでも不潔にみえる方もいれば、腰までの長さでもきれいだな～と思う方もいますよね。

私は髪の量が多いため、１か月に１回はカットしないと悲惨になっていました。
後ろの一番長いところは腰までありましたが、前はバストが隠れる程度の長さでした。
これ以上長いのはまずいな。。。と思う長さでした。
今ではバッサリ切ってしまいましたが、短いのもいいですよ＾＾
髪洗う時間はかなり短縮しましたし、髪をきにすることもなくなりました（笑
寝る時に邪魔になりませんし、髪を乾かすのも かなり楽です。
自分では今のほうが似合っていると思っています。

短い髪が似合う方もいれば 長い髪が似合う方もいます。
年齢や輪郭によっても変わってくると思います。

どうせ結んでしますのであれば、切ってみるのも気分が変わって いいと思いますよ＾＾

----補足について----
くせ毛ですか～
私も短いと襟足部分がクルンとなるんですが、長いとコテで巻いてもすぐ取れるほどのストレートです＾＾；
うねってしまって長いと、手入れしてないように見えてしまうので、長いままならストレートパーマかけてみてはどうですか＾＾？
長さがあってもきれいに見えますよ＾＾
ハーフアップにするとすっきりして見えますし、サイドアップにすると可愛く見えます。