A「おしゃれ坊主（おしゃれボウズ）」と呼ばれる髪型があります。
http://matome.naver.jp/odai/2131495286896331901
↑このような中から好きな髪型を選んで、オーダーすると良いと思います。

とりあえず、サイドの髪が伸びっぱなしだとかっこよく見えません。
そして、近年はサイドの髪（だけ）を刈り上げる「ツーブロック」と呼ばれる髪型が人気です。
なので、サイドを刈り上げてみるのがオススメです。簡単におしゃれになれます。
イメージとしてはこんな感じです↓
http://hachioji.mypl.net/module/photo?img=/shopn/247654.nolimit

サイドを刈り上げてツーブロック×おしゃれ坊主にしたとしても、トップや前髪は伸ばし続けることができるので、いわゆる「坊主」からはイメチェンしていくことができます。